El padre de Sagmeister era diseñador de rótulos, lo cual permitió que Stefan estuviera expuesto desde su infancia a curiosos ejemplos tipográficos, que han servido de inspiración para sus trabajos.
Algunas de estas composiciones tipográficas pertenecen a la serie Trying/to look/good/limits/mylife. Probablemente, algunas formarán parte del libro Things I learned in my life so far, compuesto por 5 series.